24 Haziran 1895'te kızılderili bir ailenin çocuğu olarak Colorado'da doğdu. Profesyonel boks'un ilk büyük efsanesi olarak bilinir. Boksör olan ağabeyi 11 yaşından itibaren onu yetiştirmeye başladı. 16 Aralık 1918'de New Orleans'ta Carl Morris'i sadece 14 saniyede nakavt etti. Dempsey, 1919'da Dünya Şampiyonu Jess Villard'ı da yenerek şampiyon oldu. Bundan sonra 5 kez ünvan maçı yaptı ve hepsini kazandı. Temmuz 1919'la Eylül 1926 arasında 2272 gün Ağır siklet şampiyonluk ünvanını elinde bulundurdu. 1926'da Genen Tuney'e yenilince boksu bıraktı. Kariyerinde (1914-1927) 82 maç, 63 galibiyet, 10 beraberlik, 6 yenilgi ve 52 nakavt bulunan Dempsey, 31 Mayıs 1983 yılında öldü.